Es su plaza mayor uno de los símbolos de este pueblo situado a 45 kilómetros al sureste de Madrid capital, ubicado en el valle de Tajuña, en una altiplanicie a 770 metros de altitud. Declarado Conjunto Histórico Artístico por la Dirección General de Bellas Artes en 1974, Chinchón guarda su historia entre casonas de una antigua y muy leal nobleza monárquica, entre los muros de sus célebres castillos y junto a la alargada sombra de su «torre sin iglesia o de su iglesia sin torre».
Pasear por sus calles, sus empedrados, sus cuestas y disfrutar de la arquitectura de sus casas, típicamente castellanas, es un auténtico placer que conviene realizar en la mañana, la tarde o al ocaso. Sin duda, es la Plaza Mayor la imagen más conocida de la arquitectura popular: soportales de varias plantas que han sido escenario de numerosas películas y corridas de toros. La plaza, concebida en función de las necesidades de sus habitantes es un mundo en sí misma. Un zoco los sábados, puntos de reunión de los lugares y escenarios de sus corridas de toros o de sus representaciones teatrales.
La Plaza Mayor de Chinchón, está considerada como una de las más bellas del mundo por su armonía y proporciones. Se trata de una clásica plaza medieval, de arquitectura popular, cuyas primeras casa son soportables y balcones se construyen en el siglo XV, quedando totalmente cerrada en el siglo XVII. Es uno de los mejores ejemplos de plaza porticada castellana que surgió extramuros de la villa como explanada para acoger ferias comerciales y ganaderas. Tiene una figura irregular y una estructura sencilla, formando un conjunto de construcciones de tres plantas, con galerías adinteladas y 234 balcones de madera.
